Bereits aus der Bronzezeit sind im Gebiet der Sächsische Schweiz Siedlungsreste nachweisbar. So auf dem Pfaffenstein und dem Lilienstein. Vermutlich war das Gebiet des Elbsandsteingebietes aber nicht vor dem 11. Jahrhundert besiedelt. Bereits im 10. Jahrhundert wird allerdings von der Elbe-Schifffahrt durch das Elbsandsteingebirge berichtet. Flussaufwärts wurde gesegelt oder getreidelt. Das damit Siedlungen im Bereich der Elbaue verbunden waren, ist zu vermuten.

Die Namen von Flüssen und Ortschaften lassen vermuten, dass es zuerst slawische Stämme waren, die in den Flussniederungen siedelten. Ab dem 12. Jahrhundert bis ins späte Mittelalter waren es es deutsche Siedler, die teilweise zielgerichtet angeworben worden sind, um im Elbsandsteingebirge sesshaft zu werden. Auf den gerodeten Ebenheiten entstanden Waldhufendörfer, deren Strukturen noch heute erkennbar sind.

Die ersten urkundlichen Erwähnungen lassen natürlich den Schluss zu, dass die Siedlung wesentlich älter sein muss. Die Besiedlung der Region wurde seit 1140 von den böhmischen Königen betrieben. Ungefähr 1240 begann in der Region eine zweite Siedlungsperiode.
Das spiegelt auch die Ersterwähnung der Städte und Gemeinden wider: Gottleuba (1363), Krippen (1379), Rathmannsdorf (1443), Leupoldishain (1379), Königstein(1379), Wehlen (1269), Struppen (1275), Pirna (1233) oder Rathen (1261). Neben Siedlungen deutschen Ursprungs gibt es auch slawische Ursprünge, wofür Lohmen (altslawischen lom „Bruch“) Ersterwähnung 1292 ein Beispiel ist. Typische Waldhufendörfer sind z.B. Reinhardtsdorf (1368) und Pfaffendorf (1437).